僕は、Windows上でMinGW/MSYSのbashを使うことが多いのですが、MSYS付属のlessだと日本語をうまく扱えないのですよ。最近はUTF-8のドキュメントも多いので、Shift_JISだけじゃなくてUTF-8にも対応したlessが欲しいですね。
mattnさんがパッチを作成しておられて*1（http://mattn.kaoriya.net/software/20081016143143.htm 「Windows版のlessでもutf-8なファイルを見れるようにする」）、twkさんがバイナリ版を配布しています（今日はサイトが落ちているようです http://nonn-et-twk.net/twk/windows-less-utf8 「Windows版less UTF-8対応版バイナリー配布」）。
このlessは、デフォルトのエンコーディングはShift_JISですが、環境変数LESSCHARSETにエンコーディングを指定できます。例えば、一時的にUTF-8に設定してファイルを見る場合は、env LESSCHARSET=utf-8 less file.txt とか。
*1:lvのWindows版も→ http://mattn.kaoriya.net/software/20111031104749.htm 「日本語ページャlvをwindowsにポーティングした。」
